Il Regio Liceo Provinciale fu istituito con un provvedimento del Ministero della Pubblica Istruzione il 10 ottobre 1860. Anche Forlì e Rimini avevano cercato di ottenere questo istituto, ma ragioni di carattere culturale - Cesena era stata, sino all’inizio del secolo, sede di Università - di carattere economico - era già pronta una sede per la scuola - e i buoni uffici di due illustri concittadini, Gaspare Finali e Maurizio Bufalini -deputato il primo, senatore il secondo - disposero il ministro Terenzio Mamiani a scegliere Cesena. Aperto agli studenti il 2 gennaio 1861, il primo preside fu Emilio Nerva, cui seguì l’anno successivo don Luigi Vischi. Gli iscritti al primo anno furono 16 e fra essi Pietro Turchi, cittadino fra i più illustri di Cesena.
La sede provvisoria fu nell’edificio scolastico che ospitava il Ginnasio comunale, nell’ala sinistra dello storico edificio dell’odierna piazza Bufalini. Fin dal dicembre 1860 l’amministrazione comunale aveva deliberato la fabbrica del corpo centrale, stanziando la cospicua somma di £. 100.000 e affidando il progetto all’Ing. Davide Angeli. Per fare fronte alle spese il Comune promosse anche un prestito pubblico che incontrò largo favore. La nuova scuola, molto opportunamente, sorse accanto alla Biblioteca Malatestiana, nel luogo che fin dal tredicesimo secolo era stato la più importante sede d’'insegnamento della città.
Nel 1862 il Comune istituì un Convitto per ospitare gli allievi, prevedendo anche posti gratuiti e semigratuiti per gli alunni più meritevoli. Qualche anno più tardi avvenne l’intitolazione a Vincenzo Monti, figura di primo piano nel panorama letterario europeo del suo tempo. Nei primi decenni di attività il Liceo di Cesena fu importante sede d’esame per alunni esterni, e traquesti conseguì la licenza liceale Giovanni Pascoli. Fin dai suoi inizi la scuola ebbe insegnanti prestigiosi, molti dei quali assunsero una rinomanza nazionale come studiosi e come accademici, in particolare Armando Carlini ed Emilio Lovarini, maestri venerati di un alunno d’eccezione, Renato Serra, che frequentò il Liceo negli anni 1897-1900. Nel 1883 fu inaugurato il monumento a Bufalini e nel 1887 il Ginnasio divenne statale. Nello stesso anno la scuola ebbe occasione di accogliere un illustre ispettore, Giosuè Carducci.
Nel 1911 fu celebrato il cinquantenario dell’Unità e anche il cinquantenario del Liceo alla presenza di Gaspare Finali e del ministro Credaro, mentre era preside Giovanni Roberti, che avrebbe donato alla scuola la sua biblioteca, ricca di volumi preziosissimi. Qualche anno dopo, la guerra. Venti i caduti del Liceo, tra loro Renato Serra. Poi il fascismo, le violenze, i tentativi di snaturare la scuola classica con la retorica e la volgarità. Un intrepido alfiere della libertà, don Giovanni Ravaglia, professore di religione del Liceo, venne espulso per antifascismo. Vennero infine la seconda guerra mondiale, la caduta del fascismo, la nascita della Repubblica.

Nell’ultimo mezzo secolo il Liceo Classico ha continuato nella sua opera di salvaguardia dei valori della cultura, della ragione, della dignità dell’uomo, ed è stato sempre un punto di riferimento privilegiato per i giovani della zona maggiormente impegnati nello studio ed interessati a conseguire una formazione organica e completa. In questi ultimi anni, oltre all’integrazione del curricolo scolastico relativamente alle discipline di storia dell’arte, lingua straniera e matematica informatica, a completamento di un’offerta formativa sempre spiccatamente liceale sono stati introdotti nuovi indirizzi. Dapprima hanno trovato spazio il corso Linguistico (ora divenuto istituzione scolastica autonoma), poi il Liceo delle Scienze Umane, anche con l’opzione Economico Sociale. Dal 2008 inoltre la scuola è stata trasferita in una nuova e moderna sede nell’area urbana degli istituti superiori. L’antico liceo cesenate affronta così le sfide del nuovo millennio con una struttura più articolata, ambienti adeguati alle mutate esigenze e una didattica aperta all’innovazione, pur mantenendo la tradizionale e sempre valida cultura classico-umanistica. Tali scelte hanno portato il Liceo Monti ad essere, nel giro di pochi anni, la scuola col maggior numero di iscritti della città e una delle più grosse realtà scolastiche della Romagna, punto di riferimento delle Istituzioni locali e nazionali in relazione all’innovazione didattica e tecnologica.

Nel 2011, in occasione dei 150 anni del Liceo, la Fondazione della Cassa di Risparmio di Cesena ha pubblicato il volume “Il Liceo Monti (1861-2011)” con la collaborazione di numerosi studiosi e storici locali.
La presentazione del volume, rapidamente esaurito per il forte interesse suscitato, è avvenuta durante una conferenza dal titolo “La filosofia come responsabilità storica della nostra cultura”, del prof. Carlo Sini , tenutasi il 31 marzo 2011 seguita un intervento sul “Il futuro della cultura classica” del prof. Pantaleo Palmieri (14 aprile 2011).
La scuola ha poi prodotto, grazie all’opera del regista Adolfo Conti, un documentario dal titolo "L'ultimo giorno della scuola" (2010).